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Questão 117 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 8 – Rosa (Superampliada) – Reaplicação/PPL, 2023

Enunciado

Enunciado original completo da questão 117 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 8 – Rosa (Superampliada) – Reaplicação/PPL, página 29.

Os agentes lacrimogêneos são espécies químicas capazes de provocar forte irritação das vias aéreas superiores e dos olhos. Até o final da década de 1960, a cloroacetofenona (CA) foi a substância mais utilizada com essa finalidade. Uma forma de descontaminar a pele exposta à CA consiste em lavá-la com uma solução aquosa de determinado sal, o qual reagirá com a CA, conforme a reação representada.

+ sal —— À + Nacl AMORIM, N. M. et al. Química e armas não letais: gás lacrimogêneo em foco. Química Nova na Escola, n. 2, 2015 (adaptado). Qual destes compostos pode ser usado para fazer essa descontaminação?

A)
NaCH COO 3
B)
NaHCO 3
C)
NaHSO 3
D)
Na SO 2 4
E)
NaOH
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: B

NaHCO 3

Por quê: A formação do cloreto de sódio (NaCl) e a substituição do átomo de cloro por um grupo carbonato/bicarbonato na estrutura orgânica indicam que a reação envolve o íon bicarbonato. O sal utilizado na descontaminação fornece o ânion bicarbonato ($\text{HCO}_3^-$), que ataca o carbono saturado ligado ao cloro por uma reação de substituição nucleofílica. Portanto, o reagente adequado é o hidrogenocarbonato de sódio ($\text{NaHCO}_3$).

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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