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Questão 122 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 11 – Laranja (braile e ledor) – Aplicação Regular - Caderno 11 – Laranja – Leitor de tela (NVDA) - Ciências da Natureza e suas Tecnologias, 2023

Enunciado

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos.

A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis

responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos

realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de

potássio.

Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a

molécula de

A)
hexanal.
B)
hexan-1-ol.
C)
hexan-3-ol.
D)
hex-1-en-1-ol.
E)
ácido hexanoico.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: C

hexan-3-ol.

Por quê: A oxidação branda ou enérgica de álcoois secundários gera cetonas correspondentes, mantendo a posição do grupo funcional na cadeia carbônica. Como a hexan-3-ona possui a carbonila no carbono 3, seu precursor deve ser o hexan-3-ol. Os demais reagentes geram aldeídos ou ácidos carboxílicos por serem álcoois primários ou outros compostos oxidados de forma diferente.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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