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Questão 102 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 12 – Verde (Libras) – Aplicação Regular, 2023

Enunciado

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Trecho original com figura, tabela ou fórmula da questão 102 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 12 – Verde (Libras) – Aplicação Regular.

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

A)
fenacetina.
B)
paracetamol.
C)
dipirona sódica.
D)
diclofenaco sódico.
E)
butilbrometo de escopolamina.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: E

butilbrometo de escopolamina.

Por quê: O ibuprofeno apresenta isomeria espacial óptica devido à presença de um carbono quiral (assimétrico), ligado a quatro grupos diferentes. Entre as alternativas apresentadas, apenas o butilbrometo de escopolamina possui carbono quiral em sua estrutura, exibindo o mesmo tipo de isomeria espacial. Os demais compostos não possuem carbonos quirais.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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