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Questão 131 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 5 – Amarelo – Reaplicação/PPL, 2023

Enunciado

Lentes fotocrômicas escurecem em ambientes externos com alta incidência de luz ultravioleta (UVA), conforme ilustrado. Uma vez na sombra, as lentes se tornam claras novamente.

Trecho original com figura, tabela ou fórmula da questão 131 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 5 – Amarelo – Reaplicação/PPL.

Em lentes fotocrômicas de plástico, são utilizados corantes orgânicos per tencentes à família dos indenonaftopiranos. Quando o corante fotocrômico (Estrutura 1) é exposto à alta incidência de radiação UVA, uma ligação química é quebrada. A molécula então se rearranja, transformando-se em uma espécie que absorve radiação de comprimento de onda maior (Estrutura 2), fazendo com que a lente escureça.

Trecho original com figura, tabela ou fórmula da questão 131 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 5 – Amarelo – Reaplicação/PPL.
Trecho original com figura, tabela ou fórmula da questão 131 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 5 – Amarelo – Reaplicação/PPL.

O escurecimento desse tipo de lente ocorre porque as moléculas de indenonaftopirano

A)
polimerizam, pela alta incidência de radicais.
B)
tautomerizam, pela reação no grupo enol.
C)
polarizam a luz, pela alta energia da luz UVA absorvida.
D)
oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.
E)
dispersam a luz, pela ampliação do tamanho da molécula.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: D

oxidam, pela conversão do grupo éter em uma carbonila.

Por quê: A transformação química apresentada envolve a quebra de uma ligação no grupo éter (formando uma cetona) e a alteração da posição de ligações duplas, caracterizando uma oxidação orgânica onde o grupo éter é convertido em uma carbonila. Essa reação altera o sistema conjugado da molécula, fazendo com que ela absorva radiação visível e escureça a lente.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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