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Questão 121 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 5 – Amarelo – Aplicação Regular, 2023

Enunciado

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

Trecho original com figura, tabela ou fórmula da questão 121 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 5 – Amarelo – Aplicação Regular.
A)
basicidade.
B)
lipofilicidade.
C)
caráter iônico.
D)
cadeia carbônica.
E)
estado de oxidação.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: C

caráter iônico.

Por quê: A conversão de uma amina neutra em seu cloridrato gera uma espécie iônica (um sal), conforme mostra a equação química com a formação de íons. Os compostos iônicos apresentam interações ion-dipolo muito mais fortes com as moléculas de água do plasma sanguíneo, o que aumenta consideravelmente sua solubilidade e facilidade de transporte no meio aquoso. Portanto, essa modificação tecnológica eleva a eficiência do fármaco no sangue devido ao incremento de seu caráter iônico.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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