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Questão 117 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 6 – Cinza – Aplicação Regular, 2023

Enunciado

Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:

Trecho original com figura, tabela ou fórmula da questão 117 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 6 – Cinza – Aplicação Regular.

O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)

A)
fenacetina.
B)
paracetamol.
C)
dipirona sódica.
D)
diclofenaco sódico.
E)
butilbrometo de escopolamina.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: E

butilbrometo de escopolamina.

Por quê: O ibuprofeno apresenta isomeria espacial óptica devido à presença de um carbono quiral (assimétrico) ligado a quatro grupos diferentes. Entre as alternativas, apenas o butilbrometo de escopolamina possui a mesma isomeria espacial óptica, contendo múltiplos carbonos quirais em sua estrutura molecular. As demais substâncias apresentadas não possuem carbonos quirais.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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