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Questão 111 de vestibular, ENEM 2024

Prova: ENEM 2024 - 2º Dia – Caderno 8 – Verde – Aplicação Regular - (Superampliada), 2024

Enunciado

Enunciado original completo da questão 111 do ENEM 2024 - 2º Dia – Caderno 8 – Verde – Aplicação Regular - (Superampliada), página 24.

A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Bronsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H*). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida.

“metila” ooo “Hc ir sulfonamida” eli -fenila / Ns. “ess Nimesulida GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brônsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado). Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brônsted-Lowry é o grupo

A)
sulfonamida.
B)
metila.
C)
fenila.
D)
nitro.
E)
éter.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: A

sulfonamida.

Por quê: O hidrogênio ácido ligado ao nitrogênio no grupo sulfonamida é facilmente ionizável na presença de uma base de Brönsted-Lowry, que atua capturando esse próton e gerando uma espécie carregada negativamente. Os demais grupamentos presentes na molécula não possuem hidrogênios ionizáveis com caráter ácido relevante para reagir com bases. Portanto, o grupo funcional diretamente envolvido nessa interação é o da sulfonamida.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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