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Questão 100 de vestibular, ENEM 2023

Prova: ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 12 – Verde (Libras) – Aplicação Regular - (Superampliada), 2023

Enunciado

Enunciado original completo da questão 100 do ENEM 2023 - 2º Dia – Caderno 12 – Verde (Libras) – Aplicação Regular - (Superampliada), página 13.

Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química:

RN + HCl — (R,NH):CI O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)

A)
basicidade.
B)
lipofilicidade.
C)
caráter iônico.
D)
cadeia carbônica.
E)
estado de oxidação.
Ver resposta correta e explicação

Alternativa correta: C

caráter iônico.

Por quê: A conversão da amina em seu sal de cloridrato gera uma espécie iônica, o que aumenta expressivamente sua solubilidade em meios aquosos como o plasma sanguíneo. O surgimento de íons positivos e negativos favorece a interação do fármaco com as moléculas de água por meio de interações íon-dipolo. Portanto, essa transformação tecnológica eleva o caráter iônico da substância.

Explicação sugerida por IA; confira o gabarito oficial da prova.

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